1950年，咏春派一代(dài )宗师叶问(🐌)（黄秋生饰）(😘)与妻(qī )子张永成（袁咏仪饰）带同儿(🐉)子(zǐ )叶准到澳门生活，继而到香港谋ddd。一次(♑)较量，梁双（洪天明饰(🎩)）甘拜下(xià )风，并拜叶(yè )问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路(✖)霞饰）、陈(🚑)四妹（钟欣桐饰(shì )）、邓(dèng )声（陈小(xiǎo )春饰）、汪(📯)东（周定(dìng )宇饰）、吴赞等人为(wéi )徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(nī )（周楚楚饰）一段(duàn )鲜为人(🍄)知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问(🈁)调解(💝)。某夜，工友们与梁双在(🦇)天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉(💿)迷名利，与贪污警员同(📛)流合污。叶(yè )问向邓声晓以(yǐ )大义，邓声终(zhōng )暗中协(xié )助因引发警民冲突(tū )而被捕的(⏳)李(lǐ )琼获释。1959年(🎦)，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(💕)（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击(jī )败魏霸天。叶(😂)问与吴忠(zhōng )成了莫逆之交。